送男友去悉尼的路线问题？

男朋友两个月后即将去悉尼留学，路线为上海－香港－悉尼，在香港机场大约停留三小时。（如下图） 男友家人都会去上海送行，尽管我们在一起七八年了，但一想到会在他的家人们面前哭崩还是太害羞。
所以我在想，是否可以乘坐相似时间（如下图）的航班到香港，在下机后去找男朋友。

不知道这个方法是否可行。男友到香港后要出境，所以他所进入的转机等待处我是否能进入？如果可行，我等男友走后，继续从机场回南京并不出机场，是否需要港澳通行证？谢谢大家了，由于木有去过香港，有点方....
拜托各位知道的朋友帮我解答